Irwin Winkler, Produzent des Films von 1974, auf dem THE GAMBLER basiert, wandte sich für die Adaption an William Monahan (THE DEPARTED („Departed – Unter Feinden“, 2006), der ihm von Martin Scorsese wärmstens empfohlen worden war. Winkler erinnert sich an sein erstes Treffen mit Monahan, bei dem sie den Grundstein für die Figur des Jim Bennett legten. „Wir unterhielten uns über die Möglichkeit, einen Mann in einer modernen Gesellschaft zu zeigen, den man als selbstzerstörerisch beschreiben kann, der gleichzeitig aber auch unglaublich smart, intelligent und poetisch ist.“ Monahan merkt an, dass Jims unorthodoxe Reise zur Selbsterkenntnis vor der Kulisse der kriminellen Unterwelt von Los Angeles Raum für einzigartige gestalterische Möglichkeiten bot.

„Das Spielen ist in dieser Adaption nur ein Ausdruck für einen ganz grundsätzlichen Schritt in Richtung Selbstzerstörung. Er ist ein Mann, der alles hinter sich lassen und noch einmal von vorne anfangen will“, beschreibt Monahan die Hauptfigur. „Wie alle komplizierten Menschen kann man ihn unmöglich mit wenigen Worten beschreiben. Wenn sich eine Figur allzu leicht definieren lässt, dann hat man sich nicht genug Mühe mit ihr gegeben.“ Monahans Drehbuch fand den Weg in die Hände von Mark Wahlberg, der so begeistert war, dass er umgehend zusagte, dem Projekt als Produzent beizustehen und auch als Hauptdarsteller mitzumachen. „Die meisten Schauspieler warten in der Regel, bis feststeht, wer die Regie übernehmen wird. Marks spontane Zusage war Ausdruck seiner außergewöhnlichen Begeisterung“, sagt Produzent David Winkler.